Почему ампициллин в растворе желтеет?

У меня универсальный тюбик с ампициллином 10 мг/мл. Когда я его получил, он должен был быть стерильным. Он был открыт примерно на 20 минут для эксперимента и с тех пор стоит закрытым уже целый месяц.

В течение последних двух недель он постепенно желтеет. Сейчас цвет бледный, с зеленоватым оттенком.

Почему он стал желтым? Я знаю, что НАДН желтый, так что это было мое первое предположение. Но я не мог объяснить, почему ампициллин вызывает накопление НАДН, поэтому отказался от этого.

Побочная информация: ампициллин действует на клеточные стенки бактерий, возможно, это поможет.

Я полагаю, вы это знаете, но раствор ампициллина следует хранить при температуре -20°C в аликвотах, это не самая стабильная молекула.
Ах, я никогда не думал, что это может быть просто нестабильная молекула. Я собираюсь прочитать немного больше о самом ампициллине; Я думал, что это как-то связано с загрязнением.
Только взгляните на структуру, не кажется ли вам это четырехчленное кольцо натянутым? ;-)
Ого, я даже не знала, что так можно. Так может ли цвет исходить от Phe-подобного члена, когда он обрывается?

Ответы (1)

Почему НАДН первое, что приходит на ум? Время заняться физической химией.

Бета-лактамы имеют более короткую кольцевую структуру, что придает им другое поглощение (по-видимому, около 322 нм (необходим источник)), что придает им голубоватый оттенок. Обычно пенициллин и ампициллин начинаются как не совсем белые. Как намекнул @Mad Scientist, бета-лактамные кольца нестабильны и будут подвергаться катализируемому кислотой гидролизу, который разрушает 4-членное кольцо.

Ядро пенициллина также близко к кетону, который может атаковать кетон в лактаме (я почти уверен, что это квалифицируется как енольная химия, но это было давно). Циклизация образует 5-членное оксазольное кольцо. Основываясь на моем опыте, ненасыщенные 5-членные кольца будут поглощать при более высокой длине волны, что приводит к желтоватому цвету (570-590 нМ), поэтому я собираюсь предположить, что это источник вашего цвета.

Пенициллиновое ядро

Деградация ампициллина

Cпасибо, очень информативно. НАДН был просто потому, что это единственное соединение желтого цвета, с которым до сих пор имели дело наши классы.
Почему ампициллин в растворе желтеет?
СпросиСетьПолитика конфиденциальности1y, 0v