Как отправлять зашифрованные письма S/MIME с iOS с вложением?

Я могу сказать вам, почему это происходит, но не дать вам решение. Для меня это ошибка, когда вы «отправляете почту» из фотографий или любого другого приложения, используя модальное окно создания (тот, который появляется в нижней части экрана), вы используете класс MFMailComposeViewController, это фактически ребенок версия почты, которая появляется и составляет почту для вас, а затем перенаправляет ее в почтовое приложение.

Что-то сломано между ними, что вызывает вашу проблему.

В итоге MFMailComposeViewController ( https://developer.apple.com/library/ios/documentation/MessageUI/Reference/MFMailComposeViewController_class/Reference/Reference.html ) не является полноценным почтовым клиентом, и поэтому ему не хватает части шифрования.

Это похоже на ошибку iOS, которую невозможно решить, но тем временем вы можете добавлять изображения в электронное письмо в Mail.app.

Нажмите на сообщение, чтобы вызвать опцию «Вставить фото», как показано ниже.

К сожалению, это не решение, и, вероятно, не намного лучше, чем ваш текущий обходной путь, но это еще один вариант, пока Apple его не исправит.

Я рекомендую вам использовать VPN-сервис. Вы можете найти большое количество поставщиков услуг VPN через iTunes, и после этого вам не потребуется шифрование, так как ваши данные будут в полной безопасности. Hide My Ass, Astrill и т. д. — хорошие и простые в использовании VPN-сервисы. Вы можете пойти с любым из них.