Почему некоторые овощи имеют горький вкус?

Хороший вопрос! Многие овощи имеют горький вкус, потому что они содержат соединения, известные как фитонутриенты ( греч . phyto = «растение»). Известно более 2500 фитонутриентов, и самые важные (и распространенные) из них классифицируются как ¹ :

• Каротиноиды: именно они придают красный/оранжевый/желтый цвет некоторым овощам. В основном это антиоксиданты, но некоторые из них, такие как$\beta$-каротин и$\beta$-криптоксантин, полезны для глаз, поскольку они могут быть преобразованы в витамин-А, производное которого является частью каскада фототрансдукции .

• Эллаговая кислота: она содержится в ряде ягод, таких как клубника, малина, гранаты и т. д., и было показано, что in vitro помогает замедлить рост раковых клеток и помогает печени нейтрализовать химические вещества, вызывающие рак.

• Флавоноиды: они содержатся в большом количестве растений и составляют большое количество фитонутриентов. Некоторые флавоноиды, такие как катехины, гесперидин и кверцетин, очень полезны для здоровья. Например, см. этот ответ о влиянии катехинов на организм.

• Ресвератрол: содержится в винограде, красном вине и т. д. и проявляет антиоксидантное и противовоспалительное действие. Некоторые исследования также пришли к выводу, что это может снизить риск сердечных заболеваний и некоторых видов рака.

• Глюкозинолаты: они содержатся в овощах семейства крестоцветных, таких как ростки, капуста и т. д., и помогают сдерживать образование и рост рака. Это тот, о котором мы говорим, поэтому я продолжу об этом ниже.

• Фитоэстрогены: они могут оказывать эстрогеноподобное воздействие на организм из-за своей структуры и даже блокировать естественный запас эстрогена в организме. Изофлавоны также могут снизить риск рака эндометрия и потери костной массы у женщин. Они также содержатся в большом количестве растений, включая соевые бобы, овес, ячмень, рис, яблоки, морковь и т. д. (см. полный список здесь ).

Другая категория, алкалоиды, обсуждалась @WYSIWYG в их ответе . Все это естественным образом вырабатывается растениями как часть их защитного механизма от насекомых и вредителей. Это отчасти объясняет, почему они горькие.

Что касается главного, то глюкозинолаты — это органические соединения, которые отвечают за горький вкус и резкий запах многих крестоцветных овощей. Они получены из глюкозы и аминокислот и содержат серу и азот в качестве компонентов. Когда их готовят, жуют или иным образом повреждают, фермент мирозиназа расщепляет молекулу глюкозы, а оставшаяся молекула превращается в изотиоцианат, тиоцианат и нитрил ² , которые вызывают горький вкус и резкий запах (вспомните тест на изоцианид, который вы проводили в классе). XI и производимый им запах ;) Реакция выглядит так:

источник

Было показано, что особый глюкозинолат, синигрин, отвечает за горечь брюссельской капусты и цветной капусты ³ . Кроме того, высокие концентрации глюкозинолатов токсичны для человека и других животных, хотя уровни толерантности различаются даже в пределах одного рода ( Acomys cahirinus и Acomys russatus ) ⁴ . Таким образом, это частично объясняет, почему эти соединения горькие.

Говоря о противораковых свойствах глюкозинолатов (немного не по теме, просто чтобы вы знали, почему они полезны для вас), два основных соединения, ответственных за такие эффекты, — сульфорафан и индол-3-карбинол. Сульфорафан (в котором R- становится C ₅ H ₁₁ OS- в R-NCS), например, образуется в результате действия мирозиназы на глюкорафанин (опять же, глюкозинолат). Было показано, что он обладает противораковыми свойствами. Например, Li et al . , 2010 показали, что сульфорафан предотвращает рак молочной железы, ингибируя стволовые клетки рака молочной железы и подавляя Wnt/$\beta$-катениновый путь (да, есть что-то вроде раковых стволовых клеток!). В другом исследовании, Hsu et al , 2011, показано, что сульфорафан предотвращает рак предстательной железы, ингибируя HDAC (деацетилазы гистонов, которые мешают нормальному функционированию генов-супрессоров опухолей) и метилирование ДНК. Этот пример должен был просто упомянуть о противораковых свойствах глюкозинолатов в целом.

Другой класс соединений, называемых кукурбитацинами, вырабатывается растениями семейства тыквенных. В отличие от фитонутриентов, кукурбитацины считаются типом стероидов, поскольку они получены из кукурбитана и запасаются в виде гликозидов ⁵ . Их производные также встречаются в других семействах, таких как Rubiaceae, Rosaceae и даже у некоторых морских моллюсков, и, как и глюкозинолаты, они также производятся для защиты от травоядных.

Однако неясно, являются ли только глюкозинолаты единственными соединениями, ответственными за горечь овощей. Исследование предполагает, что повышенный уровень кальция также может быть причиной горечи овощей ⁶ , хотя его эволюционная причина и механизм действия пока неизвестны. Кроме того, это может даже зависеть от человека (!). Если вы супердегустатор (что имеет высокие шансы быть правдой, если вы женщина или из Азии, Южной Америки или Африки), вы, как правило, очень чувствительны к горечи сортов Brassica oleracca , таких как капуста, брюссельская капуста или белокочанная капуста . ^{7 , 8} . Также известно, что чувствительность к кофе, зеленому чаю, грибам и т. д. повышается. Полный список можно посмотреть в Википедии .

Использованная литература:

_{1. Фитонутриенты - WebMD}

_{2. Буров М.; Бергнер, А; Гершензон, Дж.; Виттсток, Ю (2007). «Гидролиз глюкозинолатов в Lepidium sativum - идентификация тиоцианатобразующего белка». Молекулярная биология растений. 63 (1): 49–61.}

_{3. Ван Дорн, Ханс Э.; Ван Дер Крук, Герт С.; Ван Холст, Геррит-Ян; Рааймакерс-Руйс, Наташа CME; Постма, Эрик; Груневег, Бас; Йонген, Вим Х.Ф. (1998). «Глюкозинолаты синигрин и прогоитрин являются важными факторами, определяющими вкусовые предпочтения и горечь брюссельской капусты». Журнал науки о продуктах питания и сельском хозяйстве. 78: 30–38.}

_{4. Самуни Бланк, М.; Арад, З.; Диринг, доктор медицины; Герман, Ю.; Карасов, В. Х.; Ижаки, я (2013). «Друг или враг? Разрозненные взаимодействия растений и животных двух родственных грызунов». Эволюционная экология. 27 (6): 1069–1080.}

_{5. Jian Chao Chen, Ming Hua Chiu, Rui Lin Nie, Geoffrey A. Cordell и Samuel X. Qiu (2005), «Кукурбитацины и кукурбитановые гликозиды: структуры и биологическая активность» Natural Product Reports, том 22, страницы 386-399.}

_{6. Тордофф М.Г., Санделл М.А. Овощная горечь связана с содержанием кальция. Аппетит. 2009;52(2):498-504. doi:10.1016/j.appet.2009.01.002.}

_{7. Динхарт, Мэн; Хейс, Дж. Э.; Бартощук, Л.М.; Ланье, С.Л.; Даффи, В.Б. (2006). «Маркеры горького вкуса объясняют изменчивость сладости, горечи и потребления овощей». Физиология и поведение. 87 (2): 304–13.}

_{8. Древновски, Адам; Хендерсон, Сьюзан Альстром; Левин, Алиса; Ханн, Клейтон (2007). «Вкус и пищевые предпочтения как предикторы диеты у молодых женщин». Питание общественного здравоохранения. 2 (4).}

_{9. Li Y, Zhang T, Korkaya H, et al. Сульфорафан, диетический компонент брокколи/ростков брокколи, ингибирует стволовые клетки рака молочной железы. Клинические исследования рака: официальный журнал Американской ассоциации исследований рака. 2010;16(9):2580-2590. doi: 10.1158/1078-0432.CCR-09-2937.}

Горький вкус воспринимается чувствительными к горькому вкусу рецепторами гастдуцина (семейство T2R). Существуют разные типы горьких рецепторов, и они могут активироваться разными типами лигандов. Различные классы фитохимических веществ, которые могут вызывать горький вкус, рассмотрены Drewnowski и Gomez-Carneros (2000) .

Фитохимические вещества с горьким вкусом включают фенолы, терпеноиды, алкалоиды, флавоноиды, глюкозинолаты и изотиоцианаты .

Обзор Drewnowski и Gomez-Carneros (2000) и ответ @anotherHomosapien содержат примеры для этих различных классов соединений. Я предполагаю, что они пропустили алкалоиды; поэтому я привожу несколько примеров: теофиллин, теобромин (из шоколада) и кофеин (из кофе); все они являются изомерами N,N'-диметилксантина и имеют горький вкус. Многие алкалоиды токсичны. В этой главе рассматриваются различные алкалоиды с горьким вкусом (Fattorusso and Taglialatela-Scafati, 2008. Глава 3. Современные алкалоиды . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN:9783527621071).

Большое количество соли также может иметь горький вкус. Ощущение высокой концентрации соли передается нечувствительными к амилориду каналами, которые отличаются от чувствительного к амилориду ENaC, воспринимающего низкую концентрацию натрия. Каналы, нечувствительные к амилориду, могут также воспринимать катионы, отличные от натрия. Этот вкус неприятный в отличие от вкуса из-за низкой концентрации натрия. Некоторые из клеток, чувствительных к горькому вкусу, имеют нечувствительные к амилориду каналы ( Lewandowski et al., 2016 ). Однако я не могу комментировать, вызывают ли эти каналы реакцию горького вкуса.