Взаимодействуют ли лево-изомеры лекарств с рецепторами в нашем организме лучше, чем право-изомеры?

Примеры лево - препаратов включают левотироксин, левоцитризин и леводопа. Есть ли какая-то конкретная причина, по которой рецепторы в нашем организме проявляют такую ​​стереоизомерию и отдают предпочтение левоизомерным формам любых лекарств?

Я не могу ответить на этот вопрос окончательно, но я считаю, что это потому, что аминокислоты, которые составляют нормальный партнер по связыванию с рецепторами, являются лево. Так части подходят друг к другу лучше и проще, чем пытаться мне декстро версии. Было бы интересно узнать, включают ли библиотеки HTS и Fragment, используемые в современных разработках лекарств, молекулы с D-поворотом по этой причине.

Ответы (1)

Это чисто случайно. Термин лево просто означает направление, в котором чистый энантиомер соединения вращает плоскополяризованный свет на определенной длине волны и не имеет прямого отношения к взаимодействиям с биологическими системами. Быстрый поиск в базе данных Dictionary of Drugs дал 6845 соединений с оптическим вращением >0 ( правосторонние соединения) и 8406 соединений с оптическим вращением <0 ( лево -соединения). Таким образом, существует множество хиральных препаратов, которые вращают плоскополяризованный свет в каждом направлении.

Включение «лево» (или «декстро» в этом отношении) в название соединения было сделано для того, чтобы различать энантиомеры хиральных соединений. Это соглашение об именах потеряло популярность из-за улучшенной способности химиков знать абсолютную стереохимию (например, R / S) и различать энантиомеры на основе их структуры.

Декстроамфетамин (Adderall) и декстрометорфан (Robitussin) — это несколько примеров препаратов, в названиях которых есть слово «dextro».

Что касается стереохимической природы HTS и библиотек фрагментов, то большинство соединений являются ахиральными (не вращают плоскополяризованный свет). Я не знаю ни одной библиотеки, предвзято относящейся к оптическому вращению, и я не знаю ни одного химика, выбирающего соединение исключительно на основе измерения оптического вращения. На самом деле хиральные соединения часто сначала изучают как рацематы. При наличии активности тестируются отдельные энантиомеры.