Почему разрезание лука вызывает слезы?

Интересный вопрос! Причиной слез и зуда являются химические вещества, вырабатываемые луком ( Allium cepa ). Давайте углубимся в некоторые детали.

Лук, происходящий из семейства лилейных (также содержащий чеснок, лук-резанец, зеленый лук и лук-порей), хранит соединения, известные как сульфоксиды аминокислот, и тот, о котором мы говорим здесь, это сульфоксид S-1-пропенил-L-цистеина (сокращенно PRENCSO). , также называемый изоаллиином (из-за его сходства с аллиином, содержащимся в чесноке). При повреждении лука (разрезании, жевании и т. д.) фермент аллииназа превращает PRENCSO в 1-пропенилсульфеновую кислоту. Затем это соединение превращается в пропантиал-S-оксид под действием фермента слезоточивого фактора синтазы (ранее эта реакция считалась самопроизвольной). Реакция выглядит так:

Пропантиал-S-оксид является основной причиной вкуса и аромата лука. Однако это летучее соединение, т.е. очень быстро испаряется. Когда его пары достигают глаза, он вызывает слезы, поскольку является слезоточивым средством ( он же слезоточивый газ), т.е. как только он вступает в контакт с роговицей, он вызывает нервную реакцию, которая приводит к активации слезных (слезных) желез.

PS: когда пропантиал-S-оксид вступает в контакт с роговицей, небольшое его количество вступает в реакцию с водой с образованием серной кислоты. Эта серная кислота является причиной зуда и раздражения глаз из-за лука. Кроме того, ученые в настоящее время пытаются генетически либо модифицировать, либо остановить выработку фермента синтазы слезоточивого фактора, чтобы получить лук без слез. Это (модификация) даже было достигнуто с высокой эффективностью, как обсуждается в другом ответе. Однако производство лука без слез может нанести вред урожаю несколькими способами, как обсуждалось здесь .

РЕДАКТИРОВАТЬ: Как было сказано в комментариях, я добавлю некоторые подробности о том, как серная кислота производится в результате реакции между пропантиал-S-оксидом и водой.

Единственный источник, который я смог найти, дающий некоторые подробности об этом, был Marta Corzo-Martínez, 2014 . Они резюмируют полный путь на следующей диаграмме:

После применения некоторых общих принципов химии соответствующая реакция оказывается:

$\ce{4~C_3H_6SO~+~4~H_2O \rightarrow 4~C_3H_6O~+~H_2SO_4~+~3~H_2S}$

Как видите, одним из продуктов гидролиза пропантиал-S-оксида является сероводород ($\ce{H_2S}$). Как$\ce{H_2SO_4}$,$\ce{H_2S}$также вызывает раздражение глаз (его влияние на глаза хорошо задокументировано, см. , например, Lambert et al , 2006 ). Таким образом, произведенный$\ce{H_2S}$только усиливает раздражение и зуд в глазах, вызванные$\ce{H_2SO_4}$.

БОНУС: Еще один интересный момент — насморк. пропантиал-S-оксид на самом деле является соединением, ответственным за запах и вкус лука. Но он вызывает слезы, возбуждая слезные железы, т.е. рефлекторное слезотечение. пропанетиал-S-оксид возбуждает тройничный нерв (пятый черепной нерв), вызывая активацию слезных желез. Интересно, что нервные окончания тройничного нерва также присутствуют в носу, наряду с глазами. Таким образом, это соединение также может активировать слезные железы из вашего носа, а поскольку слезный проток соединяется от глаз к носу, вы также можете испытывать насморк вместе со слезами и раздражением в глазах.

Использованная литература:

• Пропантиал-S-оксид | Бристольский университет

• Аллин | Википедия

• Слезоточивый газ | Википедия

• Тимоти Уильям Ламберт, Верона Мари Гудвин, Деннис Стефани, Лиза Строшер, Сероводород ($\ce{H_2S}$) и воздействие кислого газа на глаза. Историческая перспектива, Наука об окружающей среде в целом, том 367, выпуск 1, 15 августа 2006 г., страницы 1–22, ISSN 0048-9697, https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2006.01.034

• Энциклопедия восприятия, том 1 - Э. Брюс Гольдштейн, SAGE, 2010 г.

• Неврология слезотечения — как ушная инфекция может вызвать сухость глаз — Ноэль Ла Круа, DVM, Dip. ACVO

Это происходит из-за слезоточивого агента, называемого син-пропантиал-S-оксидом.

Процесс происходит следующим образом:

• Синтаза слезоточивого фактора выбрасывается в воздух, когда мы режем лук.

• Фермент синтаза превращает сульфоксиды аминокислот лука в сульфеновую кислоту.

• Нестабильная сульфеновая кислота перегруппировывается в син-ропантиал-S-оксид.

• Син-пропантиал-S-оксид попадает в воздух и вступает в контакт с нашими глазами. Газ диффундирует по воздуху и при попадании в глаза стимулирует сенсорные нейроны, вызывая ощущение жжения и боли.

• Слезные железы раздражаются и производят слезы.

  Слезы выделяются из слезных желез, чтобы разбавить и вымыть раздражитель. В данном случае это должно уменьшить воздействие серной кислоты, химического вещества, которое могло бы повредить глаза, если бы не слезоточивый рефлекс, который делает серную кислоту в значительной степени безвредной.

Таким образом, мы можем остановить производство слез, не раздражая наши глаза, используя лук, который производит меньше раздражителей.

Путем единственной генетической трансформации лука (Allium cepa), культуры, устойчивой к генетической трансформации, мы подавили ген синтазы слезоточивого фактора с помощью подавления РНК-интерференции у шести растений. Это снизило активность слезоточивой синтазы до 1544 раз, так что при повреждении лука значительно снизился уровень вызывающего слезы слезоточивого фактора.

Источники: https://www.loc.gov/rr/scitech/mysteries/onion.html .

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18583530