Почему Кольцо Всевластия не бросило Бильбо, как оно бросило Голлума?

Вы говорите, что он мог « легко отвалиться », но это именно то, что он сделал. Как видно из отрывка ниже, он отвалился в самый неподходящий момент, что чуть не привело к его захвату гоблинами. К сожалению (для кольца), оно упало обратно в карман Бильбо, а не на пол:

Бильбо моргнул, а потом вдруг увидел гоблинов: гоблинов в полных доспехах с обнаженными мечами, сидящих прямо за дверью и наблюдающих за ней широко открытыми глазами и наблюдающих за проходом, который к ней ведет. Они были возбуждены, насторожены, готовы ко всему.

Они увидели его раньше, чем он увидел их. Да, они его видели. То ли это был несчастный случай, то ли последний трюк кольца перед тем, как его взял новый хозяин, это было не на его пальце. С криками восторга гоблины бросились на него.

Укол страха и утраты, словно эхо страданий Голлума, пронзил Бильбо, и он, забыв даже вытащить меч, сунул руки в карманы. И... кольцо все еще было в его левом кармане, и оно соскользнуло с его пальца. Гоблины остановились. Они не могли видеть признаков его. Он исчез. Они кричали в два раза громче, чем раньше, но уже не так восторженно. _{^{Хоббит - Загадки в темноте}}

Короче говоря, он пытался убежать от него все время, пока он был у него. Гэндальф отмечает, что он периодически сжимался или расширялся (а также менял вес) в попытке упасть с его пальца.

— Я уверен, что Бильбо знал не больше того, что сказал вам, — сказал Гэндальф. — Он, конечно, никогда бы не передал вам ничего, что, по его мнению, могло бы представлять опасность, даже несмотря на то, что я обещал присматривать за вами. Он думал, что кольцо было очень красивым и очень полезным в случае необходимости; а если что-то и было не так или странно, так это он сам. Он сказал, что это «растет у него в голове». и он всегда беспокоился об этом; но он и не подозревал, что виновато само кольцо. Хотя он и обнаружил, что за вещью нужно ухаживать; казалось, что он не всегда одинакового размера или веса; он сжимался или расширялся странным образом и мог внезапно соскользнуть с пальца там, где когда-то был тугим». _{^{FOTR - Тень прошлого}}

Потому что Орк специально не пытался найти Кольцо .

Это просто довольно легкомысленный, мимолетный комментарий, который делает Фродо («Разве орк не подошёл бы для этого лучше?»). Кольцу нужно было найти способ вернуться к Саурону.

Это объясняет Гэндальф в «Тени прошлого» :

Больше пользы от него не было: он был слишком мал и низок; и пока оно остается с ним, он никогда больше не покинет своего глубокого пруда. Так что теперь, когда его хозяин снова проснулся и послал свои темные мысли из Лихолесья, он покинул Голлума.

В то время не имело особого значения, кто его нашел — орк или кто-то еще; Мотивом Кольца было просто уйти от Голлума.

Шир, с другой стороны, был достаточно подходящим местом и (принимая во внимание моменты, сделанные в ответе Ричарда) был где-то, откуда Кольцо могло начать работать обратно к Саурону.

Гэндальф говорит, что Бильбо должен был наткнуться на кольцо, а Фродо должен был нести его, что я интерпретировал как роль Эру, как он это сделал, когда Голлум упал насмерть.