Как комментирует @canadianer, на этот вопрос нет ответа, и он граничит с тем, чтобы его классифицировали как «основанный на мнении». Однако, поскольку я не нахожу ответ ОП привлекательным, я изложил несколько собственных моментов. Вряд ли ответ — скорее список альтернатив в качестве пищи для размышлений.

Я могу себе представить, что аденин был выбран по одной из следующих причин (другие могут предложить дополнения):

• Функционально лучше всего подходит
• Был там первым
• Самый простой или дешевый для первоначального синтеза (что объясняет, почему он был там первым, если бы это было так)
• Случайный выбор

Давайте посмотрим на них по очереди.

Аденин функционально лучше всего подходит

По-видимому, в функции NAD нет ничего, что предполагало бы, что адениновое кольцо не могло быть заменено другим основанием, и мы знаем, что свободная энергия гидролиза бета-гамма-фосфодиэфирных связей GTP, CTP и UTP может быть использована в аналогичный способ с АТФ, так что это не кажется очень вероятным.

Однако возникает вопрос, дает ли пуриновое (а не пиримидиновое) кольцо какое-то преимущество в том, что другой трифосфат на основе пурина, GTP, так широко используется в (древнем и важном) процессе биосинтеза белка. Возможно, большая площадь контакта пуринового кольца благоприятствовала взаимодействию с белками (если не утверждать, что они появились позже).

Аденин был там первым

Можно предположить, что в начале эволюции жизни основания (или нуклеозиды и нуклеотиды) появлялись по одному, и в этом случае первые могли быть использованы для НАД и т. д. и застряли. Можно также рассмотреть вопрос о том, предшествовал ли мир с двумя базами миру с четырьмя базами. Если бы A и U (но не G и C) были в первой РНК (которая могла быть одноцепочечной, поэтому я не вижу, чтобы содержание GC современных термофилов имело значение), то, возможно, это был выбор между A и U, который A мог бы выиграть, потому что U подвергается спонтанному дезаминированию (или из-за упомянутого выше аргумента взаимодействия с белками).

Аденин как самый простой или энергетически дешевый для первоначального синтеза

Ясно, что первое основание могло быть предпочтительным для химии в отношении его синтеза. Современный биосинтез вряд ли отражает первобытный биосинтез, но забавно наблюдать, что биосинтез аденозина — единственный, который не включает NAD-зависимое окисление. Конечно, все современные биосинтезы используют рибозилпирофосфат, для синтеза которого из рибозофосфата требуется АТФ. (Поговорим о курице и яйце!)

Случайный выбор, который застрял

В отсутствие какого-либо более сложного объяснения, это может быть просто так. Как только выбор был сделан и ферменты эволюционировали для использования НАД и т. д., выбор аденина нельзя было изменить (или это не имело достаточно сильного функционального преимущества).

Постскриптум: Когда и как НАД появился на сцене?

Одна из причин, по которой я не одобряю ответ ОП, заключается в том, что он предполагает, что НАД возникает после геномов ДНК и как отдельная сущность. Я бы предположил, что РНК, вероятно, предшествовала ДНК и что каталитическая РНК была ответственна за некоторые из ранних процессов оксидоредукции. (Первые, вероятно, катализировались железо-серными центрами, либо неорганическими, либо связанными с простыми белками.) Кажется вероятным, что никотинамидное кольцо было выработкой рибозима, который в конечном итоге был почти полностью заменен белком. Аденозин был сохранен с функциональным никотинамидом, потому что он мог лучше взаимодействовать с белком. Грубая спекуляция, и она не объясняет, почему аденин был выбран в качестве основы, но противоядие от мысли, что НАД развился в той полностью выращенной форме, которую мы видим сегодня.

Одной из причин, по которой аденин является наиболее распространенным компонентом энергоносителей, может быть его меньшая полезность в ДНК. Naitoh (2008) также описывает это мнение. Имея в виду условия на Земле, когда должна была развиться первая жизнь, это становится легко осмыслить. Наито (2008)сравнили РНК многих различных видов гипертермофилов и обнаружили, что они содержат больший процент гуанина и цитозина вместо аденина и урацила. Они предположили, что это может быть связано с тем, что гуанин и цитозин образуют более сильные пары оснований, чем аденин и урацил. Таким образом, в то время как гуанин и цитозин предпочитались в качестве составляющих ДНК и/или РНК, аденин и урацил нашли место в других процессах. В то время как урацил можно было бы использовать в реакциях образования полисахаридов, аденин был бы предпочтительным выбором для молекул-носителей энергии. PS: мы могли бы также применить ту же гипотезу к вирусу dsRNA, который мог развить РНК, богатую GC, и оставить больше содержимого AU в своем хозяине. Таким образом, этот процесс, скорее всего, вызовет накопление AU в хосте.

Чтобы лучше понять, что может происходить, предположим, что существует одноклеточный организм со следующей последовательностью ДНК:

5'-GCATGCATGCATGCAT-3'
3'-CGTACGTACGTACGTA-5'

и некоторые свободные нуклеотиды, допустим 5 GTP + 5 CTP + 5 ATP + 5 TTP. Теперь, поскольку предпочтение отдается G и C из-за большей стабильности, которую они обеспечивают ДНК, они в конечном итоге заменят некоторые из A и T в ДНК, которые позже станут:

5'-GCGCGCATGCGCGCAT-3'
3'-CGCGCGTACGCGCGTA-5'

давая некоторые свободные нуклеотиды как 1 GTP + 1 CTP + 9 ATP + 9 TTP. Эти дополнительные АТФ и ТТР могут быть предпочтительнее в других реакциях по сравнению с ГТФ и ЦТФ из-за более высокой доступности. Теперь это может быть просто случайность или лучшая функциональность аденина (как говорится в другом ответе), из-за которой он был выбран вместо тимина (или урацила).

Почему многие другие энергоносители содержат аденин, нижеследующее является лишь предположением. Начав с предположения, что нуклеотидтрифосфаты были первыми молекулами-носителями энергии (поскольку они являются предшественниками генетического материала), они должны были быть получены для многих других процессов. И в некоторых таких процессах они встраивались бы в другую молекулу таким образом, что образовавшаяся новая молекула выступала бы и в роли молекулы-носителя энергии. Например, для биосинтеза NAD ⁺ (никотинамидадениндинуклеотида, хотя технически это гидрид-ион, т.е. H- ^{носитель} ) в качестве предшественника требуется АДФ-рибоза ( Википедия ). См. диаграмму ниже для пути биосинтеза (из PNAS ):

Аналогичным образом синтезируется и флавинадениндинуклеотид (FAD). См. эту схему (из Википедии ):

Отсюда можно предположить, что когда-то АТФ выступала субстратом в реакции, продуктом (или интермедиатом) которой был НАД ⁺ /ФАД. Эта молекула оказалась полезной молекулой-носителем энергии. С помощью этой гипотезы мы могли бы также объяснить присутствие аденина в других энергоносителях.

Другой причиной, которая могла сыграть решающую роль в предпочтении аденина, могла быть его большая стабильность по сравнению с другими азотистыми основаниями.

Разделив азотистые основания на пурины (A, G) и пиримидины (C, T, U), давайте сначала посмотрим на пиримидины. Хорошо известно, что пиримидины более подвержены повреждениям, особенно повреждениям, вызванным УФ-излучением. Известно, что под действием УФ-излучения пиримидины образуют димеры, такие как димер цитозина, димер тимина и димер урацила (см. Википедию ). Кроме того, исследования пришли к выводу, что как только ароматичность пиримидина теряется, его положение C4 становится горячей точкой для тетраэдрического промежуточного соединения, деградация которого может вызвать серьезные проблемы, включая разрывы нитей ДНК ( Lin et al , 2014 ).

Что касается пуринов, было показано, что гуанин более склонен к ковалентной атаке, чем аденин. Это может быть связано с различным распределением электронного заряда в двух основаниях. Сайты O6, N7 (в большой бороздке), N1, N2 и N3 (в малой бороздке) являются предпочтительными сайтами для ковалентных атак ( Neidle, 2002 ). Эта точка зрения также подтверждается тем фактом, что наиболее распространенные модифицированные пурины, ксантин и 7-метилгуанин, на самом деле являются модифицированными формами гуанина (см. Википедию ), что опять же означает большую стабильность аденина по сравнению с гуанином (хотя гипоксантин производится из аденина, но реакция многоступенчатая и требует много ферментов).

Зачем говорить о стабильности?

Самый очевидный вопрос, который возникает сейчас, — почему мы говорим о стабильности? Если азотистое основание более стабильно, оно должно быть предпочтительным компонентом нуклеиновой кислоты (что противоречит моему собственному утверждению в другом ответе).Чтобы ответить на эту часть, мы говорим о стабильности в разных контекстах в разных ответах. В этом ответе мы говорим о стабильности самого азотистого основания, а в другом ответе мы говорим об общей стабильности, которую азотистое основание обеспечивает нуклеиновой кислоте. Если азотистое основание модифицировано в нуклеиновой кислоте, его можно легко восстановить с помощью различных механизмов восстановления (подумайте о механизмах восстановления разрыва цепи и димеров). С другой стороны, если модифицировать свободное азотистое основание (в форме NTP или dNTP), это может вызвать серьезное повреждение других компонентов клетки. Другой момент заключается в том, что при модификации азотистого основания изменяется его структура. Эта модифицированная структура может помешать другим белкам распознавать эту молекулу. Например, если бы гуанин был компонентом НАДН (который мы назвали бы НГДГ), он может быть модифицирован до ксантина (образуя NXDH...?). Теперь сайты связывания NGDH разных белков не смогли бы распознать эту молекулу, а так как эта молекула не является частью ДНК, то и механизмы репарации здесь мало помогут. Следовательно, наиболее стабильное азотистое основание (аденин) получает предпочтение в качестве компонента различных энергоносителей также из-за его стабильности.

PS: точка стабильности также может объяснить, почему GTP также используется в некоторых важных метаболических реакциях, таких как синтез белка и цикл TCA, поскольку гуанин является наиболее стабильным азотистым основанием после аденина.