Что происходит с правовращающими аминокислотами у человека?

Как показывает этот вопрос, большинство аминокислот в организме человека имеют L-хиральность. Поскольку ферменты также обладают хиральностью, что происходит с D-аминокислотами, которые попадают в организм человека? Они просто выделяются? Существуют ли ферменты (возможно, не у человека), которые превращают D-аминокислоту в L-аминокислоту?

Ответы (3)

По большей части они не используются. существуют рацемазы аминокислот, которые взаимопревращают L- и D-формы некоторых специфических аминокислот, которые могут использоваться в некоторых конкретных биосинтетических или метаболических путях.

В частности, я имею в виду люциферазу светлячка, которая использует D-цистеин в качестве окислительно-восстановительного реагента для регенерации люциферинового субстрата, потребляемого светогенерирующим ферментом. см. слайд 4 здесь .

Нерибосомные пептидные синтазы также часто используют D-аминокислоты.

Однако я не верю, что d-аминокислоты действительно входят в состав белков.

Разве большинство вирусов не полагаются на наличие некоторых аминокислот, которые людям не нужны или не используются? Например, я считаю, что вирус герпеса зависит от наличия аминокислоты, которая не используется людьми и обычно содержится в шоколаде?
Довольно редко вообще требуется нестандартная аминокислота, и быстрорастущий вирус будет сильно подавлен таким требованием. Вирусные белки, о которых я знаю, не требуют специальной аминокислоты. Я уверен, что есть исключения, но они редки, я думаю.

Вас также может заинтересовать оксидаза D-аминокислот ( EC 1.4.3.3 ), флавопротеин (FAD), высокоспецифичный для D-формы аминокислот, который был открыт Гансом Кребсом в 1935 году (см. здесь ), и который имеет широкое распространение (в том числе и у человека).

Фермент был очень тщательно исследован, в частности, Мэсси и его сотрудниками (см. , например , здесь ).

Оксидаза D-аминокислот ( EC 1.4.3.3 ) катализирует реакцию, которая приводит к следующему превращению

D-аминокислота + H 2 O + O 2 = 2-оксокарбоксилат + NH 3 + H 2 O 2

2-оксокарбоксилаты — это то, что раньше называли α-кетокислотами. Например, пируват получают из D-Ala.

Продуктом ферментативной реакции является иминокислота, которая неферментативно гидролизуется до α-кетокислоты (см. Pollegioni et al ., 1994 и ссылки в нем).

Отличный обзор

  • Оксидаза D-аминокислот: физиологическая роль и применение

    С.В.Хороненкова, В.И.Тишков,

    Биохимия (Москва) в свободном доступе отсюда

Эти авторы могут рассказать много интересного о D-серине, D-пролине, D-аланине и многом другом.

Дополнительная ссылка

  • Pollegioni L, Fukui K, Massey V. (1994) Изучение кинетического механизма оксидазы D-аминокислот в почках свиньи путем направленного мутагенеза тирозина 224 и тирозина 228. J. Biol. хим. 269 , 31666-31673. [ pdf ]

многие D-аминокислоты вообще не используются, хотя некоторые из них имеют довольно сложный метаболизм, как синтез, так и утилизацию: например, D-аланин.

Это звучит интересно. Есть ли шанс, что вы могли бы добавить некоторые детали (и / или ссылки) к своему ответу?