ДНК как кислота? [дубликат]

Во-первых, ДНК состоит не из «нуклеотидных оснований», а из нуклеотидов . Они состоят из сахара, связанного с одним из 4 азотистых оснований аденина, цитозина, гуанина или тимина (урацила в случае РНК) и фосфатной группы .

Когда эти основания связаны с сахаром (2-дезоксирибоза для ДНК), они образуют нуклеозиды аденозин, цитидин, гуанозин или тимидин соответственно:

Когда нуклеозиды связаны с одной или несколькими фосфатными группами, они становятся нуклеотидами. Общая структура нуклеотида ( источник ):

Наконец, нуклеотиды соединяются вместе своими фосфатными группами, которые образуют фосфодиэфирные связи между третьим и пятым атомами углерода соседних сахарных колец. Этот полимер — то, что мы знаем как ДНК:

Итак, после такого длительного введения кислотность ДНК обусловлена ​​наличием фосфатных групп, которые сами по себе являются кислыми. Вы можете увидеть это, сравнив структуру ДНК со структурой фосфорной кислоты:

Как очень хорошо объяснено здесь :

Если вы сравните структуру фосфорной кислоты (рис. 1) и короткой нити ДНК (рис. 2), то увидите, что в последней два протона фосфорной кислоты заменены атомами углерода либо внутри, либо присоединены к ней. пятичленное кольцо. В химическом отношении такая группа называется диэфиром фосфата. Оставшийся протон теперь довольно кислый и относительно легко теряется, что придает ДНК ее кислый характер. Действительно, в нейтральных условиях ДНК на этом участке депротонирована, а атом кислорода несет отрицательный заряд. Несмотря на то, что ДНК содержит много основных групп, их основные свойства несколько маскируются из-за того, что они образуют водородные связи друг с другом, образуя пары оснований. Следовательно, преобладает кислая часть молекулы, и именно поэтому мы знаем, что ДНК является кислотой.

ДНК состоит из трех типов молекул в равных пропорциях — основных нуклеотидов, сахарной дезоксирибозы и кислых фосфатных групп. Основания находятся внутри спирали и частично скрыты снаружи. Дезоксирибоза и фосфаты находятся снаружи, образуя костяк.

Хотя пропорции равны, нуклеотиды являются слабыми основаниями, поэтому общий рН кислый.