Почему время Теодора Рузвельта с «Грубыми всадниками» воспринимается так положительно?

Потому что они были чертовски круты.

Все Rough Riders были добровольцами, записавшимися из чувства приключения или патриотизма. Википедия говорит, что большинство из них были «спортсменами колледжей, ковбоями и владельцами ранчо». Рузвельт был привилегированным аристократом и помощником министра военно-морского флота. Но когда разразилась война (война, к которой он стремился), Рузвельт оставил свой уютный пост и помог сформировать разношерстную группу солдат, обученных боевым действиям.

Если «было замечено, что он действовал безрассудно», возглавив атаку на Кеттл-Хилл, то это точно не его современники. Рузвельт был награжден Почетной медалью . В его цитате отмечалось, что голгофская атака Грубых Всадников изменила весь ход битвы.

Подполковник Теодор Рузвельт отличился храбростью 1 июля 1898 года недалеко от Сантьяго-де-Куба, Республика Куба, возглавляя смелую атаку на холм Сан-Хуан. Подполковник Рузвельт, полностью пренебрегая своей личной безопасностью, в сопровождении всего четырех или пяти человек возглавил отчаянную и отважную атаку на Сан-Хуан-Хилл, побуждая свои войска продолжать штурм под испепеляющим огнем противника над открытой местностью. Столкнувшись с шквальным огнем противника, он проявил необычайную храбрость на протяжении всей атаки и первым достиг вражеских окопов, где быстро убил одного из врагов из своего пистолета, позволив своим людям продолжить штурм. Его лидерство и доблесть переломили ход битвы за холм Сан-Хуан.. Необычайный героизм и преданность долгу подполковника Рузвельта соответствуют высшим традициям военной службы и делают честь ему самому, его подразделению и армии Соединенных Штатов.

Я бы добавил, что «действовать безрассудно» иногда уместно или похвально в военных ситуациях. Я не сомневаюсь, что Оди Мерфи поступил безрассудно, когда приказал своим людям отступить, запрыгнул на горящий истребитель танков, просидел там несколько часов и в одиночку убил около 50 наступающих немцев. Но его смелость и самопожертвование считаются образцом героизма, а Мерфи считается величайшим американским солдатом из когда-либо живших.

В заключение предположим, что Дик Чейни оставил свой пост после начала войны в Ираке и отправился в свой родной штат Вайоминг. Там он собрал группу индейцев, владельцев ранчо, ковбоев, студентов, ветеранов и чудаков. Его всеамериканская банда высаживается в Ираке. Во время критической битвы за Эль-Фаллуджу Чейни лично возглавляет террористов-смертников по улицам — верхом на лошади! — переломив ход битвы и позволив Америке одержать решающую победу.

Блин, я бы за него проголосовал.

Короткие ответы). Потому что он выиграл. То есть его сторона выиграла битву, во многом благодаря его усилиям, а его страна выиграла войну. Его заряд Сан-Хуан-Хилл считался одним из ярких моментов в остальном «скучной» войны.

А "историю пишут победители".