Конфигурация D/L для аминокислот

Для начала мы можем посмотреть список аминокислот в Википедии . И мы можем посмотреть на этот L-аланин:

Что делает ваше изображение запутанным, так это то, что это проекция Фишера , и я ненавижу их, потому что вы должны помнить, в каком направлении идет стереохимия. В проекциях Фишера вертикальные линии направлены от вас, а горизонтальные — к вам. Итак, если мы преобразуем L-аланин, который я предоставил, в проекцию Фишера, сначала мы должны повернуть альфа-углерод, чтобы расположить метильную боковую цепь на одной линии с остальной частью углеродного остова. Теперь мы смотрим на альфа-углерод с NH2 и H, смотрящими на нас, чтобы создать проекцию Фишера. Здесь амин слева, а не справа. Вы нарисовали амин справа, что дало бы вам противоположную ориентацию. Если у вашего профессора был амин справа, я думаю, он ошибался.

Кроме того, номенклатура D и L сбивает с толку. Я предпочитаю номенклатуру S против R, потому что это то, чему меня учили для молекул в целом. Большинство аминокислот относятся к S-конфигурации, но цистеин относится к R-конфигурации, потому что атом серы имеет более высокий приоритет. Однако цистеин по-прежнему является буквой L, а амин по-прежнему будет отображаться слева в проекции Фишера. Вот почему биологи придерживаются D и L для аминокислот.