Как узнать, какая молекулярная структура является «основным состоянием» глицина?

Я искал химическую структуру глицина и нашел следующие два изображения:глицинH2N

и

глицинH3N.

Мой вопрос в том, что такое «базовое состояние» или «естественное состояние» глицина? При каких сценариях глицин окисляется/восстанавливается?

Кроме того, я знаю, что аминокислоты содержат карбоксильную группу, аминогруппу, одинокий атом водорода и боковую цепь. Какова формула аминогруппы? Это Н ЧАС Икс 2 или Н ЧАС Икс 3 Икс + ?

Оба верны, оба являются естественным состоянием глицина и оба представляют собой основное состояние. Аминокислоты — это цвиттерионы, свободно переключающиеся между двумя состояниями. Попробуйте погуглить цвиттерионы.
Значит, это просто разные способы представления одного и того же? Есть ли "более правильная" схема?
отредактировал мой первый комментарий, попробуйте поискать цвиттерионы.
Если вы хотите быть действительно конкретным, формы существуют в равновесии, но на них может влиять pH. если pH I очень низкий, глицин заряжен положительно, нейтрально заряжен около среднего значения pK для групп амина и карбоновой кислоты, в то время как отрицательно заряжен при высоком pH.
Подождите, значит, аминогруппа может быть представлена ​​как NH2 или NH3+?
Верно, оба совершенно правы. Однако при физиологическом рН (6-8) обычно используют цвиттерформы с зарядами.
Для полноты: вторая молекула должна иметь отрицательный заряд в группе -COO.
Я действительно думаю, что это должно быть закрыто. Постер неправильно формулирует свой вопрос — такого понятия, как базовое состояние, не существует — не может скопировать правильную структуру формы цвиттериона и в итоге задает самые элементарные вопросы, ответ на которые можно найти в любом текстовом или веб-ресурсе. . Кроме того, это в конечном счете химия, а не биология.
Обратите внимание, что это кислотно-основные реакции, а не реакции окисления/восстановления. Если глицин окисляется или восстанавливается, это уже не глицин.

Ответы (1)

Краткий ответ: вам нужно определить базовое состояние .

Предыстория: Здесь следует помнить, что базовое состояние (как вы его называете) не является постоянным. Как отмечает @jeppenielsen в комментариях, аминокислоты — это цвиттерионы. Согласно Википедии :

В химии цвиттер-ион, ранее называвшийся диполярным ионом, представляет собой нейтральную молекулу с положительным и отрицательным электрическими зарядами. (В некоторых случаях могут присутствовать несколько положительных и отрицательных зарядов.) Цвиттер-ионы иногда называют внутренними солями. В отличие от простых амфотерных соединений, которые могут образовывать только катионные или анионные частицы, цвиттер-ион одновременно имеет оба ионных состояния.

В глицине центром положительного заряда является группа -NH 2 , а центром отрицательного заряда является группа -COOH. При разном pH (кислом, нейтральном или щелочном) структура молекулы продолжает меняться, как показано на изображении ниже:

структура глицина при разном рНисточник

Подобным образом изменяется и структура других аминокислот. Чтобы понять, почему происходит это изменение, просто имейте в виду, что (просто говоря) рН обратно пропорционален концентрации ионов Н + в растворе (чем выше рН, тем ниже концентрация Н + ). Точная формула п ЧАС "=" л о г [ ЧАС Икс 3 О Икс + ] (да, это означает, что pH 4 в 10 раз более кислый, чем pH 5 и так далее). Кроме того, по мере изменения рН изменяется и формула аминогруппы (см. диаграмму еще раз).

Хороший ответ, как всегда, но это неверно: «имейте в виду, что pH обратно пропорционален концентрации ионов H+» . Чем выше pH, тем ниже концентрация ионов H+, это правильно... Однако обратно пропорциональное имеет другое значение в математике: оно означает, что произведение двух переменных есть константа. И это явно не тот случай, посчитайте, и вы увидите. На самом деле, у вас может быть переменная, растущая, в то время как другая уменьшается, и все же они могут быть прямо пропорциональны !
Это было упрощение, поэтому я также добавил формулу. Но я поменяю, если покажется неправильным :) теперь вроде лучше?
Вроде. Просто скажите, что «чем выше pH, тем ниже концентрация H+».
или скажите pH=-log(H+) и сделайте это правильно. ах, я вижу, что это было добавлено уже.
@jeppenielsen спасибо! На chem.SE есть пост (ссылку на который я сейчас не могу найти), в котором обсуждается, почему лучше писатьЧАС3О+ вместоЧАС+ :)
H3O+ работает, только если вы используете воду в качестве растворителя... вы можете использовать аммиак в качестве растворителя, и H+ все равно будет работать. Или вы могли быть в неполярном растворителе. H+ терпит неудачу только в тяжелой воде, но тогда мы все равно должны писать вместо нее pD
@jeppenielsen, поскольку мы говорим об этом с биологической точки зрения, мы можем предположить, что вода является растворителем;)
Не в липидном бислое клеточных мембран.
@jeppenielsen Ожидаете ли вы, что свободный (полярный/заряженный) глицин будет обнаружен в (гидрофобной) клеточной мембране? Я не...
Только в крайне низкой концентрации. Но использовать pH=-log([H3O+]) вместо [H+] глупо, тем более, что у нас есть общие обозначения для всех растворителей. Также [H+] в некоторых случаях значительно отличается от [H3O+].
Вот почему я говорил об этом посте chemistry.SE. Это ясно говорит о том, почему мы используем H3O+ вместо H+. Короче говоря, Н+ слишком нестабилен, чтобы существовать, и легко реагирует с любой близкой молекулой. В основном он образует H3O+, но может также образовывать H5O2+, H7O3+ и даже H9O4+. Итак, как только вы узнаете, что на самом деле происходит в соответствующем масштабе, писать H+ становится намного глупее.