Является ли тирозин гидрофобным или гидрофильным?

Я видел, что тирозин классифицируется как гидрофобная аминокислота из-за его ароматического кольца в некоторых учебниках и как гидрофильная из-за его гидроксильной группы в других учебниках. Как на самом деле функционирует тирозин в пептиде в физиологических условиях (полярная водная среда и рН ~7)?

Мне жаль. Это было просто мнение... :)

Ответы (2)

Ответ на этот вопрос появляется при изучении структуры тирозина или, точнее, остатка тирозила, как он существует в белках, что касается вопроса:

Он обладает как гидрофобными, так и гидрофильными свойствами и может проявлять оба поведения в зависимости от обстоятельств.

Кольцо ароматическое и гидрофобное, но гидроксильный заместитель гидрофильный.

Важно не пытаться подгонять вещи под жесткие классификации, которые могут им не подходить. Действительно, следует задаться вопросом, насколько полезна та или иная классификация в любых обстоятельствах, и осознавать ее ограничения.

Классической иллюстрацией важности этих двойных свойств тирозина является описание Перутцем различий между окси- и дезокси-структурами гемоглобина, где оксигенация гема вызывает перемещение тирозина из гидрофобной внутренней части белка в гидрофильную. поверхность. Это движение связано с разрывом ионных связей между субъединицами при общем изменении четвертичной структуры:

Роль тирозина в изменении структуры гемоглобина

(Это модифицированная версия рис. 3 оригинала, созданная много лет назад в учебных целях. Волнистая линия представляет собой мультяшное изображение полипептидной цепи α-субъединицы гемоглобина между His-F8 и C-концевым Arg. Для ясности предыдущая область не показана, но ее продолжение обозначено стрелкой.)

Привет, Дэвид. Мне было интересно, почему стрелки на рисунке такие фигурные и завитые? Что это означает?
@Jam — стрелки просто указывают на продолжение полипептидной цепи. Извилистость просто предназначена для обозначения сложности структуры, причем ключевым моментом является движение спиралей, в которые встроен тирозин. Я был сторонником предоставления студентам диаграмм, которые они могли бы разумно попытаться воспроизвести в письменном экзаменационном вопросе, а не использования сложных компьютерных представлений там, где это было невозможно. Я признаю, что для этого форума последний тип диаграммы был бы лучше.

Тирозин (Tyr или Y, 4-гидроксифенилаланин) обычно называют полярной аминокислотой, потому что его гидроксильная группа (полярная скорее гидрофильна), но есть одна загвоздка с бензольным кольцом и стэкинговыми пи-пи взаимодействиями.

Поэтому многие авторы просто помещают этот аа в «середину». Но другая часть вашего вопроса намного сложнее.

Прежде всего нужно знать, что аминокислоты могут вести себя как цвиттерионы . В основном это состояние, при котором аминогруппы и карбоксильные группы в аминокислоте заряжены поровну. Это состояние описывало изоэлектрическую точку , которая представляет собой значение Ph, где аминокислота присутствует в виде цвиттер-иона. Изоэлектрическая точка Tyr равна 5,66 Ph. Значит, в 7 Ph он все равно будет заряжен.

Краткое резюме химии: Тирозин представляет собой полярную аминокислоту, которая является гидрофильной или гидрофобной в зависимости от условий.

Для биологического применения тирозин хорошо подходит для фосфорилирования и других модификаций группы -ОН на бензольном кольце С4. Но в основном зависит от обстоятельств, как поведет себя тирисил в пептидах.

@ Дэвид, ваш ответ превосходен (и я проголосовал за него), и вы правы в том, что ОП интересовался поведением пептидов, но ваше мнение здесь неверно. Свободный тирозин представляет большой интерес для биологии и медицины. Это метаболический промежуточный продукт в ряде важных путей, включая синтез катехоламинов.
Комментарий, сделанный @DanHall, верен, поэтому я отозвал свой первоначальный комментарий. Я хотел подчеркнуть, что при рассмотрении аминокислотных остатков в белках цвиттерионная природа свободной аминокислоты не имеет значения. Некоторые свободные аминокислоты (например, тирозин) выполняют в клетке другие функции, и в них цвиттерионная природа обеспечивает их растворимость в водной среде. Однако их боковая цепь является ключом к их функции.
Является ли тирозин гидрофобным или гидрофильным?
СпросиСетьПолитика конфиденциальности1y, 62v