В астробиологии предлагаемый способ проверки того, является ли жизнь, обнаруженная в другом мире, инопланетной или происходит с Земли, заключается в определении хиральности ее молекул. Это, конечно, полезно только тогда, когда биохимия достаточно похожа, чтобы можно было заподозрить загрязнение.
Но у этого теста есть слабость. Хотя разная хиральность может подтверждать инопланетное происхождение, подобная хиральность не исключает инопланетного происхождения.
Чтобы исправить это, правдоподобной идеей является перекрестная проверка хиральности широкого круга соединений. Ложноположительный результат, предполагающий земное происхождение, будет иметь экспоненциально меньшую вероятность совпадения с каждым протестированным соединением.
... или я так надеюсь.
Проблема в том, что я боюсь, что различные хиральные соединения не имеют статистически независимой хиральности по умолчанию. Например, общие биохимические пути могут производить одно соединение из другого, что приводит к тому, что хиральность первой молекулы напрямую определяет хиральность второй.
Я ищу перспективу высокого уровня: определяет ли хиральность одного соединения более или менее хиральность всех других соединений во всей биохимии, или существует большое количество соединений, которые имеют произвольную хиральность по умолчанию по сравнению с другими?
Гипотетически, если были обнаружены чужеродные виды и если они содержали сходные биохимические полимеры (ДНК с A, T, C, G, белок с 20 аминокислотами и т. д.), то мы МОЖЕМ сделать вывод, что они имеют общее с нами происхождение. (Просто подобная хиральность не требует теории одинакового происхождения)
Определяет ли хиральность одного соединения более или менее хиральность всех других соединений во всей биохимии?
Да. Поскольку хиральные молекулы почти всегда производятся/очищаются из хиральной среды (содержащей другие хиральные молекулы и/или хиральные физические свойства, например, поляризованный свет).
Следовательно (при условии, что реакция является энантиоселективной и вам нужен чистый химикат с определенной стереохимией) конфигурация хирального центра новой молекулы зависит от хиральности реагента . Тем не менее это отношение не является постоянным и различается от одной реакции к другой. Например, реакция учебника SN2 приводит к инверсии конфигурации, в то время как реакция синтеза эфира Вильямсона сохраняет хиральность.
Нерацемическая смесь хирального соединения получается из предыдущей нерацемической смеси и так далее. следовательно, стереохимия первой нерацемической смеси определила S/R, L/R, (-/+) хиральность всей жизни как таковой, идентичность которой, возможно, никогда не будет полностью понята.
Биологические реакции сохраняют хиральность, тогда как небиологические реакции обычно этого не делают (хотя есть примеры rxns, в которых хиральность сохраняется). Я думаю, что эта стратегия будет работать для сравнения биомолекул с несколькими хиральными центрами. Например, с точки зрения IUPAC, D-глюкоза представляет собой (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь и просто среди альдоз и кеталей, находя одну биомолекулу (а не только углеводы) с несколькими хиральными центрами, где один углерод имеет другую хиральность, чем тот, который используется жизнью на Земле, с большой вероятностью предполагает, что за это ответственна неземная жизнь.
Роджер Вадим