Делал ли Гэндальф что-нибудь еще в Средиземье после разговора с Томом Бомбадилом?

Предположительно, чтобы иметь хорошие долгие разговоры с другими людьми

Это полная цитата того, что говорит Гэндальф:

— Я сейчас с вами, — сказал Гэндальф, — но скоро меня не будет. Я не поеду в Шир. Вы сами должны уладить его дела; это то, для чего вы были обучены. Вы еще не понимаете? Мое время подошло к концу: в мои задачи больше не входит ни наводить порядок, ни помогать в этом людям . А что касается вас, мои дорогие друзья, то вам помощь не понадобится. Ты уже взрослый. Выросший действительно очень высоко; среди великих вы находитесь, и я больше не боюсь никого из вас.

— Но если бы вы знали, я скоро уйду. У меня будет долгий разговор с Бомбадилом: такого разговора я не имел за все время. Он собиратель мха, а я был камнем, обреченным катиться. Но мои бегущие дни подходят к концу, и теперь нам будет что сказать друг другу.

_{Властелин колец: Возвращение короля}

(Выделение мое) У Гэндальфа не было другого дела, помогающего в делах людей, так что еще он мог сделать, разве что беседуя с другими людьми, вспоминая старые времена.

Именно это он и делает перед разговором с Бомбадилом:

Здесь они пробыли семь дней, ибо приближалось время для нового расставания, на которое они не решались. Вскоре Келеборн, Галадриэль и их народ повернут на восток и пройдут мимо Ворот Красного Рога и спустятся по Лестнице Мрачных Ручей к Серебряной Лоде и в свою страну. Они прошли так далеко западными путями, потому что им нужно было о многом поговорить с Элрондом и Гэндальфом, и здесь они еще задержались, беседуя со своими друзьями. Часто после того, как хоббиты погрузились в сон, они сидели вместе под звездами, вспоминая минувшие века и все свои радости и труды в мире, или совещались о грядущих днях. Если бы случайно проходил какой-нибудь странник, он бы мало что увидел и услышал, и ему показалось бы только, что он видит серые фигуры, высеченные в камне, памятники забытым вещам, теперь потерянным в необитаемых землях. Ибо они не двигались и не говорили устами, глядя от ума к сознанию; и только их блестящие глаза шевелились и зажигались, когда их мысли метались туда и сюда.

Не будет преувеличением сказать, что он встречался с другим эльфийским народом, возможно, Кирданом и товарищем Истари Радагастом, чтобы поговорить о том, что было в Средиземье.

Посещение Шира

Мы знаем, что в какой-то момент перед концом Гэндальф посещает Шир, чтобы пригласить Мерри и Пиппина в Гавани. (Спасибо @Galastel в комментариях)

— Однажды ты уже пытался улизнуть от нас, и потерпел неудачу, Фродо. он сказал. — На этот раз ты почти преуспел, но снова потерпел неудачу. Однако на этот раз вас выдал не Сэм, а сам Гэндальф!

— Да, — сказал Гэндальф, — потому что лучше вернуться втроем, чем одному. Ну вот, наконец, дорогие друзья, на берегу Моря приходит конец нашему общению в Средиземье. Иди с миром! Не скажу: не плачь; ибо не все слезы - зло.

Или просто в последний раз взглянуть на Средиземье

Он возвращается в Валинор, и мы никогда не узнаем, вернется ли он снова в Средиземье. После более чем тысячи лет на земле он может просто захотеть прогуляться по сельской местности, задаваясь вопросом, что случилось бы с землей, если бы Саурон победил, или думая о своих трудах на протяжении многих лет. Мы бы не знали.