Приставка «орто-» означает прямой или правый; «мета-» означает за или после; «пара-» означает рядом или вдоль. Как же тогда орто-, мета- и пара-положения относятся к положениям углерода на одно, два и три положения дальше от точки отсчета на бензоле?
Если у нас есть две группы в бензольном кольце непосредственно рядом друг с другом, мы обозначаем положения не пара-, что кажется логичным, учитывая его значение, а вместо этого орто-. Например, бензольное кольцо с двумя гидроксильными (-ОН) группами в ближайших положениях бензольного кольца можно назвать пара-гидроксибензолом (с общим названием «хинон»). Какова этимологическая история, которая привела к довольно противоречивому использованию этих префиксов в органической химии?
Вильгельм Кёрнер в период с 1866 по 1874 год был первым, кто использовал его для дифференциации изомеров бензольных колец. Поскольку греческие суффиксы довольно расплывчаты, он выбрал их произвольно. Интересно, что он использовал орто- для 1,4-изомера, мета- для 1,2-изомера и пера- для 1,3-изомера. В то время как более поздние химики использовали орто- для 1,2-изомера, мета- для 1,3-изомера и пера- для 1,4-изомера. Затем в 1879 году Лондонское химическое общество официально приняло обратную запись.
Так что да, это произвольная и отсталая система. Я получил всю свою информацию из одной ссылки ниже.