Каковы различия между формами карнитина?

Тартрат карнитина представляет собой соль между карнитином (катион) и тартратом (сопряженное основание винной кислоты , анион). Так что в данном случае винная кислота не связана ковалентно с карнитином.

Формула соли немного сложна, потому что карнитин сам по себе является цвиттер-ионом при физиологическом pH (он имеет как положительный, так и отрицательный заряд) и поэтому в целом не заряжен в чистом виде. Я думаю, что соль тартрата образуется из-за того, что винная кислота более кислая (сначала pKa = 2,89), чем карбоксильная группа карнитина (pKa = 4,09), что приводит к тому, что карнитин становится протонированным и, следовательно, заряженным +1 в концентрированной смеси. Состав , продаваемый Lonza (который, по-видимому, является основным поставщиком), представляет собой соотношение 2 картинина (68%) к 1 тартрату (32%), что указывает на то, что тартрат действует как анион -2 в этой смеси (это немного удивительно, так как второй pKa винной кислоты имеет pKa = 4,40, но, возможно, я что-то упускаю).

Вы можете понять, что это соль из названия: форма тартрат указывает на сопряженное основание кислоты (как в лактате , ацетате), а при использовании в двухкомпонентном названии, таком как тартрат карнитина (или ацетат натрия), относится к соли. С другой стороны, карбоновой кислоте, ковалентно связанной с другой группой, присваивается суффикс -ил , поэтому тартрилкарнитин указывает на винную кислоту, связанную с карнитином, как при окислении жирных кислот.

Карнитин представляет собой молекулу, которая обеспечивает транспорт карбоновых кислот (включая жирные кислоты) через митохондриальные мембраны и участвует в метаболизме жирных кислот. Как и многие биомолекулы, он существует в клетках в виде L-энантиомера. Он может быть связан с любой карбоновой кислотой и в этом случае называется ацил-карнитином. L-карнитин L-тартрат представляет собой лекарственную форму и представляет собой смесь L-карнитина и L-тартарата (тартарат не связан ковалентно с винной кислотой).