Почему греческое слово ἐντρέπω (entrepo) имеет почти противоположное значение?

Это сложно и тонко - все случаи ἐντρέπω (entrepó) находятся в среднем или страдательном залоге, за исключением 1 Кор. 4:14. Вот данные BDAG:

1. заставить обратиться (в стыде), посрамить напр., 1 Кор. 4:14, 2 Фес. 3:14, Титу 2:8
2. проявлять почтение к человеку в связи с особым статусом, обращаться к чему-то/кому-то, уважать, уважать, например, Мф. 21; 37, Мк. 12:6, Лк. 20:13, 18:2, 4, Евр. 12: 9.

Основным значением здесь является предлог «en» + «τροπή» = повернуться к мутации или изменению. Таким образом, это может означать повернуться и уважать или отвернуться от стыда. Контекст устанавливает значение и различие.

Обратите внимание, что «уважение» встречается только в Евангелиях и Послании к Евреям, в то время как Павел использует только значение «стыд».

Наконец, понятие «честь» (τιμάω = ценность по цене, благоговение) выражено совершенно другим словом в греческом языке, отличным от ἐντρέπω (entrepó) = обращаться.

говорил ли Иисус, что людям должно быть стыдно , когда они увидят сына?

Вы, кажется, сами ответили на свой вопрос. :-) Стыдить кого-либо и стыдиться кого-либо действительно противоположны друг другу, поскольку убийство (кого-то) и быть убитым (кем-то) также противоположны; один активен , а другой пассивен ; в этом легко убедиться, посетив этот замечательный сайт ; обратите внимание, что все греческие термины снабжены гиперссылками; нажатие на ἐντραπήσονται подтверждает, что мы действительно имеем дело с пассивным, а не активным залогом.

Как можно узнать, какое значение является правильным, когда слово, кажется, имеет противоположные значения?

Потому что в греческом, как и в английском (наряду с большинством других индоевропейских языков), действительные и пассивные залога выражаются по-разному, что устраняет любые основания для путаницы.

Для значения ἐντρέπω важно обратить внимание на лексическое значение активного, среднего и пассивного залогов. В противном случае разные значения сбивают с толку, как показано в таблицах того, как это используется.

ἐντρέπω 2 aor. pass. ἐνετράπην; 2 fut. pass. ἐντραπήσομαι (Hom.+; pap., LXX, Joseph.). 
1. act.—a. make someone (τινά) ashamed ... 
2. mostly pass.—a. be put to shame, be ashamed ...
b. w. mid. sense turn toward someth. or someone, have regard for, respect τινά 

Арндт, В., Гингрич, Ф.В., Данкер, Ф.В., и Бауэр, В. (1979). Греко-английский словарь Нового Завета и другой раннехристианской литературы: перевод и адаптация четвертого исправленного и дополненного издания Griechisch-deutsches Worterbuch zu den Schrift en des Neuen Testaments und der ubrigen urchristlichen Literatur Вальтера Бауэра (стр. 269 ) . Чикаго: Издательство Чикагского университета.

Рисунок 1. Значение слова ἐντρέπω в Новом Завете (сгенерировано с помощью программного обеспечения Logos Bible Software)

Рисунок 2. Как Септуагинта (LXX) перевела ἐντρέπω

PS Если хотите больше запутаться, посмотрите значение слова, происходящего от него сейчас в английском языке.

en•tro•py  \ˈen-trə-pē\  noun
plural en•tro•pies
[International Scientific Vocabulary 2en- + Greek tropē change, literally, turn, 
from trepein to turn]
(1875)
 1 : a measure of the unavailable energy in a closed thermodynamic system that 
is also usually considered to be a measure of the system’s disorder and that 
is a property of the system’s state and is related to it in such a manner that 
a reversible change in heat in the system produces a change in the measure 
which varies directly with the heat change and inversely with the absolute 
temperature at which the change takes place; broadly : the degree of disorder
 or uncertainty in a system
  2 a : the degradation of the matter and energy in the universe to an ultimate 
state of inert uniformity
  b : a process of degradation or running down or a trend to disorder
 3 : CHAOS, DISORGANIZATION, RANDOMNESS

Мерриам-Вебстер, И. (1996). Коллегиальный словарь Merriam-Webster (10-е изд.). Спрингфилд, Массачусетс: Merriam-Webster.